Im Jahr 1961 wurde Wolfratshausen zur Stadt erhoben. Ein Rathaus gab es dort indes schon lange vorher, nämlich seit dem Mittelalter. Das ist insofern bemerkenswert, als Rathäuser im Mittelalter vor allem als Folge der Verleihung von Stadtrechte entstanden. Die städtebauliche Einordnung folgt einer zwingenden Logik: Das Wolfratshauser Rathaus, in seiner heutigen Form 1805 erbaut, steht gegenüber der Stadtpfarrkirche Sankt Andreas, direkt daneben das "Humplbräu". In der Mitte der Marienplatz, er teilt den Obermarkt vom Untermarkt. Eine klassische Stadtanlage mit Marktstraße, Kirche und bürgerlicher Verwaltung.
Obwohl im Jahr 1312 Herzog Rudolf "den lieben Bürgern seines Marktes Wolfratshausen" die bürgerliche Freiheit gewährte, gibt es über die Vorgängerbauten des Rathauses wenig Konkretes. Vom mittelalterlichen Rathaus ist bekannt, dass es zugleich als Ausschank diente. Der "Markt Wolfratshausen" unterhielt viele öffentliche Einrichtungen wie das Schulhaus, das Pfarrhaus, den Friedhof, die städtischen Brunnen und eben auch ein eigenes Rathaus. Von diesem hat sich keine Abbildung oder genaue Beschreibung erhalten. Das Haus brannte im Jahre 1632 durch Angriffe der Schweden während des Dreißigjährigen Krieges zum Teil ab. Im Zusammenhang mit seinem Wiederaufbau wird ein Baumeister namens Michael Mitlmayer erwähnt. Die Wiederherstellung dauerte bis 1644, bauhistorisch liegt das am Übergang von der Renaissance zum Barock. Bis 1624 entstand in Deutschland eines der schönsten und vorbildhaftesten Rathäuser der Renaissance, der Ausdruck von Reichtum und Bürgerstolz überhaupt: das Augsburger Rathaus mit dem Goldenen Saal, der Architekt war Elias Holl.
Zu Beginn des 19. Jahrhunderts wurde in Wolfratshausen ein neues Rathaus an gleicher Stelle errichtet. Es ist dreigeschossig, hat ein Satteldach und bildet den Kern des heutigen, unter Denkmalschutz stehenden Rathauses. Die entscheidende Umgestaltung der Fassade in den reichen Formen der Neorenaissance erfolgte 1890. Damals entstand der heute noch zu sehende Giebel mit seinen Gesimsen und Voluten, also den kleinen schneckenartigen Schnörkeln, die symmetrisch auf beiden Schrägen des Giebeldreiecks platziert sind. Der Begriff "Renaissance" leitet sich ab vom italienischen Ausdruck "la rinascita" - "die Wiedergeburt". Ursprünglich gemeint ist die Wiedergeburt der Antike. Die Formen der Neorenaissance des 19. Jahrhunderts beziehen sich in erster Linie auf die Bauten eines starken und wohlhabenden Bürgertums zur Zeit der Renaissance.
Bei der Gestaltung des Wolfratshauser Rathauses spielt, neben den bürgerlichen Vorgängern, noch ein weiterer Aspekt eine Rolle, nämlich die Nähe zu Münchner Bauten, genauer gesagt zur Kirche St. Michael. Sie steht an der Neuhauser Straße, wurde von 1583 bis 1597 errichtet und ist einer der vorbildhaften Kirchenbauten der Renaissance in Süddeutschland. Die helle Farbigkeit ihres ebenfalls von kleinen Voluten flankierte Mittelgiebels und die flächige Anordnung der baulichen Details inmitten horizontaler Gesimse verbinden das Münchner Bauwerk mit dem Wolfratshauser Rathaus. Das Bildprogramm der Fassade von St. Michael ist stilistisch von Motiven der deutschen Renaissance geprägt, inhaltlich von der Verteidigung des Katholizismus in Bayern. Das geistliche Zentrum der Gegenreformation in Bayern wird nicht nur vom Hl. Michael selbst beschützt, sondern auch von fünfzehn Statuen wichtiger Herrscher. Das Gefolge des Patrons Herzog Wilhelm V. steht in rundbogigen Nischen, regelmäßig aufgereiht. An der Münchner Kirchenfassade kämpft Erzengel Michael mit der Lanze gegen das Böse, im übertragenen Sinne gegen den Protestantismus. Der Rathausgiebel von Wolfratshausen wird von einer kleinen Nische am oberen Ende des Giebels bekrönt, darin steht eine Statue der Muttergottes, der Maria Immaculata. Sie kämpft nicht, sie beschützt Wolfratshausen und Bayern, wie es das darunter befindlichen Stadtwappen und das bayerische Wappen verdeutlichen. Die Straßenfassade unterhalb des dominierenden Giebels ist durch Gesimse gegliedert und weist drei Rundbogenfenster auf - wie bei St. Michael. An den Außenkanten ist die Fassade durch eine sogenannte Eckrustika betont, einem Element der Renaissance, welches auf das Rathaus Augsburger Rathaus verweist. Frappierende Ähnlichkeiten zu St. Michael sind auch am Eingang zu sehen. Die Portale beider Bauwerke werden von Lisenen, das sind flach hervortretende, pfeilerartige Mauerstreifen, gerahmt und von einem gesprengten Giebel bekrönt. Warum eine Kirche das offensichtliche Vorbild für ein Rathaus darstellte, bleibt jedoch spekulativ.